Van der Weyden fu uno dei più grandi maestri della prima pittura fiamminga, assieme a Jan van Eyck, più o meno suo contemporaneo, e Robert Campin, suo maestro. Dal primo prese l'innovativa tecnica ad olio e l'attenzione verso la resa analitica dei dettagli, dal secondo apprese il senso pieno dei volumi, dello spazio e l'emotività umana dei personaggi.
Questi modelli vennero comunque reinterpretati in maniera personale, sviluppando un linguaggio con caratteristiche compositive e cromatiche proprie, e segnando un predominio delle figure sugli ambienti. Tipico è il senso di composto ma partecipe sentimento, con personaggi dalle molteplici sfumature psicologiche, pur sempre atteggiati entro i limiti di un dignitoso contegno. Le tinte sono di solito fredde, accostate in maniera solida e molto raffinata, come i gialli e i violetti, oppure le varie sfumature di bianchi e grigi.