Maggie Vandewalle è nata e cresciuta appena fuori Iowa City, Iowa, in un ambiente rurale.
Da bambina divideva il suo tempo tra campi e boschi vaganti, perlustrando la biblioteca pubblica alla ricerca di buoni libri e scarabocchiando per sempre.
Ha ricevuto una borsa di studio d'arte presso l'Università dell'Iowa nel 1981, dove ha lavorato per un BFA in incisione sotto Virginia Myers.
Dopo la scuola si è dedicata alla pittura, in parte a causa del costo delle attrezzature per la stampa, ma anche per soddisfare il desiderio di risultati più immediati.