Charles Sheldon era un illustratore Americano specializzato in ritratti e pubblicità di copertine a tema "pretty woman", negli stili Art Nouveau ed edoardiano.
Dopo aver studiato all'Art Students League, andò a Parigi per studiare con il leggendario Alphonse Mucha.
Lui tornò in America ed aprì uno studio alla Carnegie Hall di New York City.
Nel 1918 Sheldon ricevette la sua prima commissione da pin-up, una serie di pubblicità per La Intimo alla moda.
Ha continuato a fare una serie di lavori per la Fox Shoe Company così come copertine per la rivista di Collier, The Saturday Evening Post e Photoplay.
Nel 1921 stava contribuendo con ritratti di alta moda a Woman's Home Companion, rivista teatrale.
Donne famose in tutto il mondo fece in modo di sedersi per i ritratti nel suo studio alla Carnegie Hall di New York.
I pastelli che ha creato per Photoplay 1925-1930 hanno lanciato la sua carriera come a artista della copertina del ritratto.
Durante questo periodo di tempo la maggior parte delle stelle sedeva tre o quattro volte per ciascuno di questi ritratti, in seguito sono arrivate le commissioni per le copertine per le riviste Screenland, Movie Classic e Radio Digest.